Эски-Кермен - (она ещё называлась Черкез-Кермен (Черкесская крепость), как предполагают учёные, была возведена византийцами в конце 6 в. для прикрытия подступов к Херсонесу. Крепость была разрушена в 8 веке. Некоторые учёные связывают это с подавлением хазарами в 787 г. восстания покорённого ими населения Юго-западного Крыма, но город и после этого ещё существовал полтысячелетия, пока окончательно не был разорён и сожжён в 1299 г. во время грабительского набега золотоордынского темника Ногая. Польский посланник, писатель и дипломат Мартин Броневский, побывавший в Крыму в 1578 г., оставил об Эски-Кермене такие известия: Недалеко от Манкола (Мангупа) :лежит город и крепость, но ни турки, ни татары не знают его имени: На каменной горе, на которой расположен город, с удивительным искусством высечены в скале дома, следы которых ещё явно видны, несмотря на то, что место это совершенно поросло лесом. Храм, украшенный мраморными и серпантиновыми колоннами, уже разрушен, ног обломки его свидетельствуют о прежней славе и роскоши города. Эски-Кермен знаменит, своими фресками с изображением трёх святых всадников - Фёдора Стратилата, Георгия Победоносца и Дмитрия Салунского в пещерном храме Трёх всадников, который высечен в глыбе известняка на юго-восточном склоне городища, а также фресковой росписью в пещерной церкви Успения Богоматери, находящейся на плато. Фрески были выполнены первоклассными византийскими живописцами в 12-13 вв. Особый интерес вызывает также глубокий осадный колодец, которым пользовались жители во время осады города. С поверхности пробита искусственная шахта с вырубленной в массиве скалы крутой лестницей, насчитывающей 77 ступеней. Глубокий колодец заканчивается 10-метровой каптажной галереей. Объём её позволял накапливать до 70 кубометров воды, которой жители Эски-Кермена пользовались во время осады города.